大学有机化学试题和答案

大学有机化学试题和答案试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH34.(S)－环氧丙烷CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺7.OHNH2O2-phenylacetamide8.对氨基苯磺酸α－萘酚COOHHO3SNH21/259.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.CHKCN/EtOHCHBrCH2Cl答BrCN2.+C12高温、高压3.CH=CH2HBr①O3②H2OZn粉Mg醚C1C1答；OHCCHCH2CH2CHCHO①CH3COCH3②H2OH+2CH3COC1BrOHCH3O答CHCH3；CHMgBr；CH3CHC(CH3)2CH3；HC3CHCOCCH3CH34.+5.6.OOCO2CH31,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OA)c2,H2O-THF2,NaBH4OOO2/25答CO2CH3OHOH(上面）答（下面）NH2NH2,NaOH,答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2O7.ClCl8.CH3+1历程Cl9.OCH3+CH2=CHOOH－SN答OCCH3C2H5ONaCH2ClOHH2O+OHC2H5ONaCH3CH310.BrOCH3CH2CH2OCCH3OOOCH3答ZnBrEtOH11.OCCH3+Cl2H+答12.答OCCH2Cl3/25CH3CH3CH3HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2ONaOHCH3NO2NaNO2NH2H3PO2CH3CH3Br2BrNHCOCH3BrH2SO4BrNH2三.选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（A）CH3NHCOCH3(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（A）COOHHOHA,B,HOHCH3COOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴4/25苯胺（—）白色↓苄胺Br2AgNO3醇（—）（—）苄醇HNO2△（—）（—）苄溴黄色AgBr↓五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHN2（—）BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2,H2OCHOCH2OHCrO3-2PyNaBH4TM答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOOHO1,Na+-CCH2,H3O+CH3CCHHg2+H2SO4OHCH3O答O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHOHCHHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br2,CCHO3,H2O5/251,Na,NH3(l)OHH2OH答Lindlar4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CH3OHCH3CHCHO+HCHOCH3CCHOCH3CCHCH3H2OCH2OHCH2OHOH-HCNCNOHCH3CCHCH3OHH+COOHH2OH+-H2O答CH2OHOO六、推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl3CB(C9H10O)OCH3BrHN(C2H5)2D6/25A.CH3CH2COClB.OOC.Br2,CH3COOHN(C2H5)2D.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）CHOBrClHOH1.CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2.Cl3.5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3OH4.CHOHO3，3-二甲基环己基甲醛5.ONH2O6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,对羟基苯胺OCOOHBrOHCN8.间溴苯甲酸CH310.CH3N’N-二甲基甲酰胺9.苯甲酰胺CONH2二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.CHCHBr7/25KCN/EtOHCH2Cl1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3OBrCN答CH3COCH3TsOH答CH3CH2CHOHCHCHOH223.OOO-CN+HCl4.CH3H3CCOHCH3CCH3OHH2SO4HIO45.H6.HOH3O+OOEtONa/EtOHH3CH3C7.OO答CNCH3CH3H3CC答CCH3(上面）H3CC（下面）OCH3OHOHOH答HOH3C答H3COC2H5OH8/25CH3OC2H5ONaC2H5ONa+OOCH3CH2CHOCCH3O答CH2=CHCCH3OCH32O8.HNO3/H2SO4Br2NO2FeSn+HClNO2NH2BrBrClHNO20~5CBrN2+HClCu2Cl2Br三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（C）OABOCDONHO4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做.，TNT.是（C）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（×）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（×）9/253含氮有机化合物都具有碱性。（×）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（√）6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHBrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2,H2OCHO答CH2OHCrO3-2PyNaBH4TM2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)O2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHO10/25CH3OOCH3CHCHO+HCHOCH3OHH2OCH3CH3CCHOCH2OHHCNCH3OHCH3CCHCNCH2OHH+H2O答CH3OHCH3CCHCOOHCH2OHH+-H2OOHOO六、推断结构。（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OCH3AAlCl3B(C9H10O)CBrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.OC.Br2,CH3COOHD.答N(C2H5)22、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CCHCHC或(II)CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3HCH3H3CHA为(I)(II)(S)-2-甲基-1-戊炔CH3CH2CHCCAgCH3B七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH3C11/25A丙醛B丙酮有沉淀2,4－二硝基苯肼ＡTollen试剂ＢC丙醇D异丙醇无沉淀ＣＤI2/NaOH沉淀Ａ无沉淀Ｂ无沉淀Ｃ黄色沉淀Ｄ试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯3、4、CHCH(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOH5、2Br苯乙烯6.邻苯二甲酸二甲酯2，4–二甲基–3–戊酮7.苯乙酮8.间甲基苯酚OH3–溴丁酸OCOOCH3COOCH3CCH39.2,4–二甲基–2–戊烯CH310.环氧乙烷CH3CHCHOCH3CH3分）CCH3二、选择题（20分，每小题21.下列正碳离子最稳定的是（A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH212/252.下列不是间位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCH3DCH3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反应的相对速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D）KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（BD.II、IV）ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH2CH3OHOCH3CCH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）ACH3NO2B2NOCCH3CH3CH2NO2DCH3ONO2三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很