有机化学反应类型及推断合成

有机化学专题复习1、分类、通式、同分异构体、命名2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应类型3、有机推断、有机合成、有机计算4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯•有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，一、有机化学反应：酯化有机反应类型1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。•包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水哪些类别的物质能发生取代反应？有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇醇分子间脱水反应*醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖、多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)____________.A、C、E、F2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。特征是二合一，包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型——加成反应•和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热•和水加成时，条件写温度、压强和催化剂•不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物•醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应•若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定•原理：•包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型——消去反应•说明：•消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去•不能发生消去反应的情况：官能团（—OH或—X原子）所在碳的邻位碳原子上要有H（注意区分不能消去和不能氧化的醇）•有不对称消去的情况，由信息定产物•消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。＋3H2CC17H33OCH2COCHCOOCH2C17H33C17H33OO催化剂加热，加压CC17H35OCH2COCHCOOCH2C17H35C17H35OO氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3—C—OHCH3CH3有机反应类型——氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛羧酸△还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型——还原反应(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。有机反应类型——加聚反应•类型（联系书上提到的高分子材料）：•乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）•1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）•含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）催化剂温度压强②丁二烯型加聚（破两头，移中间）nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）①乙烯型加聚adadnC＝CC－Cbeben催化剂加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）nCH＝CH2+nCH2＝CH2[CH－CH2－CH2－CH2]n或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]nCH2=CHCH2=CHCl有机反应类型——显色反应包括•苯酚遇FeCl3溶液显紫色•淀粉遇碘单质显蓝色•含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型——酯化反应拓展•机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢•类型•一元羧酸和一元醇反应生成普通酯•二元羧酸和二元醇•部分酯化生成普通酯和1分子H2O，•或生成环状酯和2分子H2O，•或生成高聚酯和2nH2O•羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子•乙二酸和乙二醇酯化例题.环状酯O在一定条件下H2CC＝OH2CC＝OO发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（）A.aB.bC.cD.d(A,C)….abcd有机推断专题探究有机推断基本思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构审题提取信息条件信息数字信息性质信息结构信息全新信息反应条件反应物质和类型NaOH水溶液△NaOH醇溶液△浓硫酸△稀硫酸△溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照O2、Cu或Ag、△突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团①卤代烃的水解②酯的水解卤代烃的消去①醇的消去（170ºC)②酸醇的酯化③苯的硝化④纤维素的水解①酯的水解②二糖、淀粉的水解碳碳双键、叁键的加成苯酚的取代苯环上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH)化学性质相应物质或官能团能与Na反应的能与NaOH反应的能与Na2CO3反应的能与NaHCO3反应的能与H2加成的能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀的使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色能发生消去反应能发生水解反应能发生显色反应突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团醇、酚、羧酸卤代烃、酚、羧酸、酯酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生CO2)羧酸烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）、果糖碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基卤代烃和醇卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、醇羟基、苯的同系物突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团R-CH2OH→R-CHO→R-COOHABCRCOOH+R'OHRCOONa+R'OH酸碱RCOOR’ABDC•二元酯在酸性或•碱性条件下水解已知有机物的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)(C)CH2=CH-CH2-OH-CHO•官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。•官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。实验证明，某有机化合物C8H8O2分子中无C＝C和C≡C，该物质与水反应生成A和B。（1）若1molC8H8O2能与2molNaOH反应，而与钠不反应，则该有机物的结构简式可能为(有几种写几种)。迁移训练1OOCHCH3CH3OOCHCH3OOCHD的碳链没有支链如何确定A的结构简式？根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空（1）化合物A含有的官能团。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是。题中的已知条件中包含以下四类信息：1)反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能团碳链结构例题.D的碳链没有支链（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。酯化反应或（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni（3）答案HOOC—CH—CH—COOHBrBrABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+①银氨溶液△②酸化KO2，催化剂△例题1.下图中X是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出A的结构简式ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+①银氨溶液△②酸化KO2，催化剂△OCCCCCCCCOOH醛基逆推法CH2CHCH2CHOCCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHOABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+银氨溶液△KO2，催化剂C4H8O2碳骨架CCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOCCCCkOHOHABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+银氨溶液△KO2，催化剂通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型除E,F,X,K外，其余物质碳骨架完全相同.巩固练习：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：已知：(1)R-CH=O+R'CHCHOHNaOHRCHOHCHR'CHO(2)OHR-CH-OHOH2RCHO其中G的分子式为C10H22O3，试回答：①②⑤CH2Cl+H2O、NaOHCH2OH+HCl+3CH2OHCH2OHCH3(CH2)5-C-CH2OHCOOH42SOH浓CH3(CH2)5-C-CH2OOC-CH2OOCCH2OOC+3H2OCHO+2[Ag(NH3)2]OH→-COONH4＋2Ag↓+3NH3+H2O(2)上述反应中属于取代反应的是_______（填序号）;(3)写出反应方程式：Ⅰ反应②Ⅱ反应⑤ⅢF与银氨溶液反应：(1)写出结构简式：B_____________E________________；HCHOCH3(CH2)5-C-CHOCH2OHCH2OH专题复习：有机合成一。有机合成题的两种题型：1。根据已确定的合成路线进行推断2.设计合成路线二。有机合成的基本思想：断旧键，成新键，小分子成大