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第35讲烃卤代烃[考纲要求]1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。3.了解烃类的重要应用。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。高频考点一脂肪烃的结构与性质1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯(×)(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(×)(4)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色(√)(5)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯(×)(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)(7)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应(×)(8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)(9)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)(10)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(√)2.按要求填写下列空白【答案】(1)Cl2加成反应3.填写下列经典的有机化学方程式(1)烷烃燃烧的通式:________________________________________________。(2)单烯烃燃烧的通式:________________________________________________。(3)丙烯使溴的CCl4溶液褪色:________________________________________________。(4)乙烯与H2O的加成反应:_______________________________________________。(5)丙烯的加聚反应:_______________________________________________。(6)炔烃燃烧的通式:_______________________________________________。(7)乙炔和H2生成乙烷:______________________________________________。(8)乙炔和HCl生成氯乙烯:______________________________________________。(9)氯乙烯的加聚反应:______________________________________________。【答案】1.脂肪烃的组成、结构特点与通式2.脂肪烃代表物的组成与结构3.脂肪烃的物理性质4.脂肪烃的化学性质比较【注意】烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。5.脂肪烃的来源考点1脂肪烃的结构与性质1.(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是()A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上C.常温常压下是气态D.含有碳元素的化合物不一定是烃【解析】烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反应,A错误;正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上,B错误;分子式是C6H14,常温常压下是液态,C错误;烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,所以含有碳元素的化合物不一定是烃,D正确。【答案】D2.(2018·贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃【解析】烯烃除含不饱和键外,还含有C—H饱和键,A错;烯烃除发生加成反应外,还可发生取代反应,B错;烷烃通式一定为CnH2n+2,单烯烃通式为CnH2n,而二烯烃通式为CnH2n-2,C错;D正确。【答案】D【知识归纳】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。考点2脂肪烃的取代、加成和氧化反应规律3.(2018·贵州七校联考)下列说法正确的是()A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B.用乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于取代反应C.用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应D.乙炔可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成【解析】乙烯使溴水褪色为加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应,A错误;乙醇制取乙烯为消去反应,B错误;乙炔和苯均能与氢气发生加成反应,D错误。【答案】C4.(2018·沈铁实验中学月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构:_______________________________________(用键线式表示)。【解析】【答案】(1)2【知识归纳】(1)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解(2)烃燃烧耗氧量规律①相同质量的不同烃,氢的质量分数越大,或CxHy中y/x越大,完全燃烧耗氧量越多。②相同物质的量的不同烃,(x+y/4)越大,完全燃烧耗氧量越多。高频考点二芳香烃的结构与性质1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(×)(2)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√)(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)(4)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上(×)(5)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×)(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应(×)(7)的最简式相同(×)2.有下列物质:①丙烷②苯③环己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥环己烯⑦对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:________________________________________________________________________。【答案】(1)④⑥1.芳香烃及其分类(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_______的烃。(2)分类苯环2.苯与苯的同系物比较考点1芳香烃的结构1.(2016·海南高考改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯:,下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7【解析】A.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,错误;B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,错误;C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯,正确;D.苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,可共平面的碳原子有8个,错误。【答案】C2.(2018·故城模拟)已知C—C单键可以绕键轴旋转,某烃结构简式可表示为,下列说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.该烃苯环上的一氯代物只有一种C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物【解析】A项,苯环是平面正六边形,分子中所有原子在一个平面上,相对位置上的碳原子在一条直线上,由于两个甲基分别取代苯分子的H原子,所以在苯分子这一个平面上,碳碳单键可以旋转,因此分子中碳原子最少有10个在这个平面上,选项A错误,选项C正确。B项,该烃有两条对称轴,该分子苯环上有两种不同位置的H原子,因此该烃的一氯代物有两种,错误。D项,由于该芳香烃含有两个苯环,不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n-6,因此该烃不是苯的同系物,错误。【答案】C【方法总结】判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种。考点2芳香烃的性质及应用3.(2017·南宁模拟)对于苯乙烯的下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色,②可发生加聚反应,③可溶于水,④可溶于苯中,⑤苯环能与溴水发生取代反应,⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是()A.①②④B.①②④⑥C.①②④⑤⑥D.①②③④⑤⑥【解析】苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,①②正确;苯乙烯属于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯中,③错误,④正确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,⑤错误;苯乙烯中,和均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有原子处于同一平面内,⑥正确。【答案】B4.下图为有关苯的转化关系图:以下说法正确的是()A.反应①为取代反应,反应③为加成反应B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应④的产物所有原子在同一平面上D.反应④中1mol苯最多能与3molH2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键【解析】反应①、③均为取代反应,A项错误;反应④的产物为环己烷,所有原子并不同时在同一平面上,C项错误;苯分子中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,D项错误。【答案】B【反思归纳】(1)苯的同系物与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。(2)苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。高频考点三卤代烃1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀(×)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)(6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞(√)(7)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×)【答案】(1)①②③④⑤②(2)②③(3)②1.卤代烃的概念烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为__________,饱和一元卤代烃的通式为__________。卤素原子—XCnH2n+1X2.卤代烃的物理性质状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要______;同系物沸点,随碳原子数增加而______。溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水______。高升高大4.卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。考点1卤代烃的两种主要反应
本文标题:2019届一轮复习人教版-烃-卤代烃-课件(108张)
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