高中化学有机推断知识点

有机化学知识点归类整理：ZMH1mol有机物消耗H2或Br2的最大量2．1mol有机物消耗NaOH的最大量3．由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、△卤代烃消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、△醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂CC==CC、CC≡≡CC、－CHO、羰基、苯环的加成4．由官能团推断有机物的性质5．由反应试剂看有机物的类型6．根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质7．根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、C≡C、—CHO加聚反应C=C、C≡C缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物还原反应CC==CC、CC≡≡CC、—CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应—COOH或—OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8．引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢醛基－CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基－COO－酯化反应9．消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。10．有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11．有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12．有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）分子中原子个数比关系(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4N2CO(2)式量为30的有：C2H6NOHCHO(3)式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有机物的通式烷烃：CnH2n+2稀烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二稀烃：CnH2n-2饱和一元醇和醚：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O有机反应类型综述一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。二、加成反应1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。说明1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。三、消去反应1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。3．反应机理：相邻消去四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键。聚反应的实质是：加成反应。加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。五、氧化反应与还原反应1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下：六、酯化反应Ⅰ．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。七．水解反应能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。注意：1从本质上看，水解反应属于取代反应。2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）烃的重要化学性质烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式CnH22n（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。（2）氧化反应（燃烧）CnH22n+213nO2nCO2+（n+1）H2O评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。(二)烯烃1.结构：通式CnHn2（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。（2）容易发生氧化反应燃烧：CnHn2+23nO2nCO2+nH2O被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。（3）发生加聚反应如：(三)炔烃1.结构：通式CnH22n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应如：CH3C≡CH+2Br2CH3—CBr2—CHBr2评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。（2）容易发生氧化反应燃烧：CnH22n+213nO2nCO2+（n-1）H2O被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CH≡CHCO2+H2O评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。（3）发生加聚反应如：(四)苯及其同系物1.结构：通式CnH62n（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。评注：发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO2、-SO3H等）取代。（2）较难与H2等发生加成反应如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：评注：由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬