2013-2014学年高一化学人教版必修二辅导与检测课件 第3章 第3节 第2课时 乙酸

第三节生活中两种常见的有机物第1课时乙酸有机化合物情境导入课标点击典例精析课时训练知识导学第1课时乙酸从前，有一个刻薄的地主，过年时找教书先生写了这样一副对联：“酿酒缸缸好，造醋坛坛酸。”但是街坊四邻却都是这么“识文断字”的：“酿酒缸缸好造醋，坛坛酸。”出处大约是教书先生因为东家克扣了工钱，就想办法作弄先生写对联时，先生就写了这么一副。给东家说的时候就是第一种断法，贴出去以后，就是第二种断法。从这个对联看来，酒和醋之间具有一定的联系，我们对这两种物质都不陌东家。东家让生，酒精的学名为乙醇，醋酸的学名为乙酸。乙酸具有怎样的性质呢？乙酸和乙醇又具有怎样的联系？1．了解乙酸的主要用途。2．掌握乙酸的组成与主要性质。3．了解乙酸与人类日常生活与健康的知识。4．学会分析官能团与物质性质关系的方法。乙酸1．乙酸的分子组成及结构比例模型分子式结构式结构简式官能团_______________________________C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)2.乙酸的物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性__色________气味____态16.6℃117.9℃____溶于水和乙醇当温度低于16.6℃时，乙酸凝结为类似____一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为______。无强烈刺激性液易冰冰醋酸3．乙酸的化学性质(1)具有酸的通性。与指示剂反应乙酸能使紫色石蕊溶液变______色，其酸性比碳酸的酸性____与活泼金属反应2CH3COOH＋Zn_____________________________与金属氧化物反应2CH3COOH＋CuO_____________________________红强(CH3COO)2Zn＋H2↑(CH3COO)2Cu＋H2O(续上表)与碱反应CH3COOH＋NaOH____________________与某些盐反应2CH3COOH＋CaCO3____________________CH3COONa＋H2O(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(2)酯化反应。实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有______________生成，且能闻到______化学方程式__________________________________香味透明的油状液体CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O――→浓硫酸△浓H2SO4①概念：______反应生成______的反应。②特点。反应可逆且速率慢酸与醇酯和水醇和酸浓H2SO4、加热酯和水应用思考：1.无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？提示：可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。2.如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？提示：将CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性CH3COOHH2CO3。3.(1)如何配制酯化反应的混合物？(2)实验中浓H2SO4起什么作用？(3)酯化反应还属于哪一类有机反应类型？(4)为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？提示：(1)在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸。(2)催化剂、吸水剂。(3)取代反应。(4)用饱和Na2CO3溶液可除去少量乙酸，并可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。综合拓展一、几种物质中羟基氢原子的活泼性逐渐增强乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应——不反应反应二、乙酸的酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应4．酯化反应的实质酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的—OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：即酯化反应可认为是“酸脱羟基、醇脱氢”，属于取代反应。特别关注：(1)刚开始小火均匀加热，防止没有反应的乙醇和乙酸大量挥发，反应一段时间后大火加热，主要使生成的乙酸乙酯蒸发出来。(2)有机实验中因有机化合物的熔、沸点较低，反应速率较慢，且往往需要加热，所以有部分反应物没有来得及反应就被蒸发出来，为此通过采用长导管的装置，当被蒸发出的物质通过长导管时，受冷又变为液态，回流到反应体系中继续参与反应，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用。(3)该反应属于可逆反应，从反应类型来看，属于酯化反应，也属于取代反应。反应的实质是酸脱羟基醇脱氢形成水，剩下的两部分结合生成酯。1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是()A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝C尝试应用2．下列物质与水混合后静置，不出现分层的是()A．乙酸B．三氯甲烷C．苯D．四氯化碳A3．炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是()A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成解析：酒中的CH3CH2OH和醋中的CH3COOH生成有香味的乙酸乙酯。答案：D一、乙酸的结构及性质(双选题)下列是有关生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是()A．将醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽B．熏醋可一定程度上防止流行感冒C．醋可以除去水壶中的水垢D．用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味解析：醋酸与CaCO3发生反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，显酸性。水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性。做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。答案：AC名师点睛：CH3COOH分子只存在一个—COOH的事实：①1molCH3COOH与Na反应生成0.5molH2。②1molCH3COOH与1molNaOH恰好完全中和。③1molCH3COOH与0.5molNa2CO3完全反应生成0.5molCO2。④1molCH3COOH与1molNaHCO3完全反应生成1molCO2。⑤酯化反应中，1molCH3COOH消耗1molCH3CH2OH。变式应用1．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为，苹果酸可能发生的反应是()①与NaOH溶液反应②与石蕊试液作用变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸酯化⑤一定条件下与乙醇酯化A．①②③B．①②③④C．①②③⑤D．①②③④⑤解析：苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的通性，能使石蕊试液变红，与碱金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在使其能与乙酸酯化，与钠等活泼金属反应。答案：D二、酯化反应(2011年实验中学期末)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如右图所示，长颈漏斗中盛有浓硫酸，烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠，烧杯中盛有饱和碳酸钠溶液。请回答：(1)浓硫酸的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________。(2)球形干燥管的作用是__________________________________________________，若反应前向烧杯中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后烧杯中的现象是__________________________________________________。(3)要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。试剂a是________，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是__________________________________________________。(4)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末并振荡，其目的是__________________________________________________。解析：(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在制备乙酸乙酯的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。(2)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前饱和碳酸钠溶液显碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还伴随有蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸将中和掉烧杯中的部分OH－，溶液碱性降低从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。对于第(3)、(4)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案：(1)与醋酸钠反应生成醋酸，作催化剂和吸水剂CH3CO18OH＋CH3CH2OH高温浓硫酸(2)冷凝和防止倒吸溶液颜色变浅，出现分层现象，上层是透明的有特殊香味的油状液体(3)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(4)除去乙酸乙酯中的水分――→浓H2SO4170℃名师点睛：实验室制C2H4(CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O)、苯的硝化反应、乙酸的酯化反应中均用到浓H2SO4，但浓H2SO4的作用并不相同，判断时应特别注意区别。有机实验浓H2SO4的作用实验室制C2H4作催化剂、脱水剂苯的硝化反应作催化剂、吸水剂乙酸的酯化反应作催化剂、吸水剂变式应用2．(2011年福建宁德检测)“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。(1)实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是________________________________________________________________________(用化学方程式表示)。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是________。(2)事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________。a．浓H2SO4易挥发，因此不能重复使用b．会使部分原料炭化c．浓H2SO4有吸水性d．会造成环境污染解析：(1)乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2，界面处溶液酸性变弱，因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，液体出现分层，故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭化，同时产生SO2，H2SO4废液及SO2会造成环境污染。答案：(1)2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O分液(2)bd水平测试1．下列关于乙醇和醋酸的比较中，错误的是()A．分子内都含有羟基，都有酸性B．都属于烃的含氧衍生物C．都能发生酯化反应D．都可在人们的生活中应用解析：乙醇在水中不能电离，没有酸性。答案：A2．酯化反应属于()A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D3．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是()A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸