化学：专题4第2单元《醇 酚》课件(5)(苏教版选修5)

乙醇醇类一、乙醇的分子结构分子式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇在反应中可能断键位置；O—HC—O键的极性较大，易断键乙醇醇类乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇和水的分子结构对比，分析乙醇会有哪种物理性质、哪些化学性质？二、乙醇的物理性质无色有特殊气味的液体与水以任意比例互溶易挥发密度比水小三、乙醇的化学性质1．与活泼金属（K、Na、Mg）反应反应类型：化学方程式：断键位置：－O－H键与水对比反应缓慢的原因：乙醇分子中－O－H键的极性没有水分子的大，断键相对难。钠与乙醇和钠与水的反应比较钠与水的反应钠与乙醇的反应钠沉在乙醇底，反应较为缓慢，产生无色气体，钠慢慢消失。钠浮在水面上，剧烈反应，产生无色气体，熔成闪亮小球，四处游动,很快消失。问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH钠与水的反应剧烈D、O-HH—OHC2H5—OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：H—OHC2H5—OH其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。25252222HONaHCNaOHHC2．氧化反应化学方程式：反应机理：去H的反应断键位置：－C－H、－O－H键Cu在反应中的作用：催化剂1、在试管里加入2mL无水乙醇，先将铜丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后的颜色；单击查看现象乙醇的催化氧化：2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观察铜丝颜色的变化；3、反复多次，闻一闻试管里“酒精”的气实验步骤及现象引导：123实验现象:1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝变黑；2、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红；3、反复多次，闻到刺激性气味。反应机理：CuOOCu222HH||H—C—C=O+Cu+H2O|H乙醛HH||H—C—C—H+CuO||HO—HOHCHOCHOOHHC23252222催化剂△(Cu作催化剂）总反应式：3．脱水反应分子内脱水（消去反应）化学方程式：断键位置：-C–C–HOH分子间脱水（取代反应）化学方程式：断键位置：-O-HH-O-具有羟基的结构可能脱水乙醇的脱水反应：（1）分子内脱水HH||H—C—C—H||HOH浓硫酸1700CCH2=CH2↑+H2O乙烯-------消去反应乙醇的脱水反应：（2）分子间脱水-------取代反应HH||H—O—C—C—H||HHHH||H—C—C—OH+||HH浓硫酸1400CC2H5—O—C2H5+H2O乙醚4.与氢卤酸的取代反应乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷化学方程式断键位置：C-O-H若反应的温度过高会有哪些副反应发生？可能会发生乙醇的脱水反应、氧化反应等小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式2、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式1、跟金属的反应2、氧化反应3、脱水反应OHH①②HHHH③④乙醇四、无水乙醇的制备工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：无水硫酸铜是否变蓝五、乙醇的用途六、工业制乙醇1．发酵法2．乙烯水化法乙醇的用途：乙醇化工原料溶剂燃料1234575%的酒精可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。七、醇类1．醇的概念R-OH2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O多元醇的化学通式CnH2n+2O2CnH2n+2O33．分类饱和醇不饱和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇4.几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称：木醇有毒•无色、粘稠、有甜味的液体，•易溶于水，•凝固点低，可做内燃机的抗冻剂•俗称：甘油•无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强•与水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。5、化学性质：⑴与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？CH2－OH请写出与金属钠反应的化学方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa2（－OH）→H2↑⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX→CnH2n+1X+H2OCnH2n+1OH+O2→CO2+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2→nCO2+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。6．同分异构体和命名C4H10O的同分异构体有几种？命名：选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置将取代基的名称放在“某醇”的前面二元醇称为“某二醇”7．通性⑴与活泼金属反应乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？一元醇二元醇三元醇½H21H23/2H2⑵氧化反应化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有A．2种B．3种C．4种D．5种√⑶脱水反应分子内脱水（消去反应）哪种醇不发生消去反应？醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生消去反应。哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。⑷与氢卤酸的取代反应如何根据取代产物推断醇的结构？卤原子的位置即醇的羟基的位置乙二醇发生氧化反应的产物？炔醛烯卤代烃醇粮食酯引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇HOHHCCHHH与金属反应消去反应被氧化一.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性苯酚特殊的溶解性冷却甲乙丙ABCDEF揭谜1:A苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降二.苯酚的分子结构化学式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型动画苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面酚与醇概念的对比酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇酚乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三.苯酚的化学性质1.与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离2.与氢氧化钠的反应—苯酚的弱酸性ABCDEF冷却甲乙丙揭谜2:C苯酚乳浊液D苯酚钠溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸苯酚乳浊液Na2CO33.与碳酸钠的反应-ONa+CO2+H2O→-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。结论难溶于水，易溶于有机溶剂苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr4.苯酚与溴水的反应4.苯酚与溴水的反应演示实验动画模拟应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。5.苯酚的显色反应揭谜3：苯酚乳浊液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用2小结苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂小链接：是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色3.下列各醇不能发生消去反应的是（）A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD4.有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（）A．5B．6C．7D．8A已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2OHCH3OCH3实验设计考虑:仪器、方法、药品、注意事项等思考：1、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种量气装置。实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺序是。564213或526413若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为pg/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为amL，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％