第10章 有机化学概述

南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学1有机化学OrganicChemistry化学教研室陈冬生南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学2TEL：[phone]Mail：[e-mail]：药学楼407南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学3成绩无机化学部分有机化学部分（考试+平时表现（到课、作业和提问回答））学习方法课前认真预习上课认真听讲（认真记笔记，不许碰手机课后认真练习南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学4第十章有机化合物概述1.有机化合物和有机化学2.有机化合物的特点3.有机化合物结构的表示方式4.共价键的属性和分子间的力5.有机化学反应的基本类型与反应中间体6.有机化合物的分类南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学5什么是有机物、有机化学？有机物：CO2、CO、碳酸盐等仍列为无机物一、有机物与有机化学有机化学：含碳元素的化合物。碳氢化合物及其衍生物。研究有机物的学科，研究其组成、结构、性质及其变化的规律南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学6南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学7二、有机化合物的特点4．有机反应慢且较复杂，一般需要加热和催化剂1．可燃性，绝大多数有机物可以燃烧。2．熔沸点较低，受热易分解、炭化3．大多数难溶于水，易溶于有机溶剂——相似相溶南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学85.有机物的组成元素：C、H、O、N、S、P、卤素等。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学9三、有机化合物结构的表示方式1、电子式：用电子对表示共价键结构的化学式。CCCCCHHHHHHHHHH思考：CO2的电子式？书写规则：八隅律南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学10丁烷CH3CH2OH2.结构式3.结构简式CH3CH2CH2CH3乙醇南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学114.键线式键线的始端、末端、折角均表示碳原子。官能团不能省略。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学12CHHHH锲线式5.立体结构式球棍模型比例模型HCHHH甲烷：CH4HHCHH109°28′南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学13在有机化合物中,碳并不直接以原子轨道参与形成共价键,而是先杂化,后成键。碳原子有3种杂化形式—sp3、sp2和sp杂化。1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz1s2s2px2py2pz2s2+2px+2py+2pz1102s2+2px+2py+2pz110基态：激激发发杂化杂化杂化杂化炔烃炔烃spsp杂化杂化炔烃炔烃spsp杂化杂化spsp杂化杂化spsp33杂化杂化烷烃烷烃spsp33杂化杂化spsp33杂化杂化烷烃烷烃烯烃烯烃spsp22杂化杂化烯烃烯烃spsp22杂化杂化spsp22杂化杂化2s+2px+2py+2pz1111激发态激发态::2s+2px+2py+2pz11112s+2px+2py+2pz1111激发态激发态::南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学14分子式相同，结构不同的化合物彼此互称为同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。同分异构分为构造异构和立体异构两大类。同分异构现象是有机物众多的重要原因。四、有机物的同分异构现象写出分子式C4H10、C2H6O的可能结构式：南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学152.二氯甲烷的下面3个式子，是不是同分异构体？ClCHClHClCHHClClCClHH1.写出分子式C5H10的所有同分异构体。不是，3个结构式代表同一种物质练习：南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学161.键长键长是成键原子的核间距离。五、共价键的属性和分子间的力3.键角——决定有机分子的立体形状2.键能键能是化学键强度的主要标志之一，键能越大，键越稳定。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学174.键的极性与极化不同种原子成键，由于电负性不同，形成极性共价键，成键时，共用电子对发生偏移，一方原子带部分负电荷(δ-)，另一方带部分正电荷(δ+)：d+d-同种原子形成的共价键，电负性差为0，为非极性共价键：南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学18键的极性大小取决于成键原子的电负性差，电负性差越大键的极性越大。CNOFClBrISP2.553.043.443.982.192.583.162.96电负性增强电负性减弱H2.20电负性:原子在分子中吸引电子的能力南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学19H———H电负性差=0，共用电子对居中，非极性键在外电场作用下共用电子对偏移,非极性键变成极性键在外电场中，共用电子对更加偏移，原来的极性键极性增大H———Cl电负性差≠0,共用电子对偏移,极性键d-d+H———Cld+d-H———H外电场d+d-键的极化由外界电场作用而引起的键的极性改变的现象。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学20C－X键若成键原子的半径大、电负性小，则价电子受核的约束小，该键的极化性就大；反之，价电子活动能力小，键的极化性就小。Π键的极化能力较σ键大键的极化能力取决于成键原子的价电子活动能力大小：极性大小顺序为：C－F＞C－Cl＞C－Br＞C－I极化能力顺序为：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－F南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学21统称为范德华力，包括色散力、诱导力、取向力，本质是一种弱的静电引力。色散力诱导力取向力5.分子间力南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学22五、有机化学反应的基本类型与反应中间体有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。键的断裂有均裂和异裂两种方式：(一)均裂H3CHH3CH+均裂带有单电子的原子或基团称为自由基。经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。一般在光、热或过氧化物存在下进行。——自由基反应南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学23(二)异裂ClCCH3CH3CH3ClCCH3CH3CH3异裂+异裂后生成带正电荷和带负电荷的基团或原子的反应，称为离子型反应。带正电荷的碳原子称为碳正离子。一般在酸、碱或极性溶剂存在下进行。——离子型反应自由基、碳正离子、碳负碳离子都是反应中间体，均不稳定，只能瞬间存在。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学24自由基反应离子型反应协同反应协同反应不受溶剂极性或酸碱催化剂的影响，电子在一个环上转移，没有反应中间体，旧键的断裂与新键的形成同时进行。（三）有机反应的类型南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学25离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时与能供给电子的试剂作用。如OH－、RO－、Br－、CN－、H2O、ROH、NH3、RNH2等，能供给电子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学26富电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、NO2+、R3C+等带正电荷的试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂。由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学27六、有机化合物的分类CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3丁烷1-丁烯(一)根据碳链骨架分类1．开链化合物2．碳环化合物(1)脂环族化合物1,3-环戊二烯环己烷南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学28(2)芳香族化合物CH3苯甲苯萘ON呋喃吡啶3．杂环化合物南京医科大学康达学院博学至精明德至善南京医科大学康达学院化学教研室有机化学29(二)根据官能团分类